國立中興大學教學大綱

課程名稱	(中) 有機化學(1153)
	(Eng.) Organic Chemistry
開課單位	化學系
課程類別	必修	學分	2	授課教師	楊圖信
選課單位	食生系 / 學士班	授課使用語言	中文	英文/EMI	N	開課學期	1041
課程簡述	1. 原子分子軌域,結構,物性,化性,命名,官能基, 親核, 親電子試劑, 及路易士酸鹼. 2. 解析化學加成, 脫去, 取代, 氧化, 還原,重排反應, 及合成設計. 3. 解析NMR, IR, UV, and Mass光譜. 4. 學習烷,烯,玦,鹵烷,芳香,醇,醛,酮,酸衍生物,碳水化合物,及氨基酸.
先修課程名稱						課程含自主學習	N

課程與核心能力關聯配比(%)

課程目標之教學方法與評量方法

課程目標

核心能力

配比(%)

教學方法

評量方法

1. 認識有機化學提升學習感覺跟著感覺學舉一反三.
2. 能解析有機分子及反應, 並與其他相關領域相結合.

1.運用及整合食品暨應用生物科技領域之專業知識及能力。

100

習作

討論

講授

作業

測驗

授課內容(單元名稱與內容、習作/每週授課、考試進度-共18週)

上學期

1. Structure and Properties of Organic Molecules: Electronic Configurations
of Atoms, Electronegativity（陰電性）, Chemical Bonding （結構和化學
鍵）, Valence Bond Theory, Hybrid Orbitals, Molecular Orbital Theory,
Functional Groups（官能基）, Polar Covalent Bonds, Resonance（共振）, Polar
Effect（極性效應）on Solubility, Intermolecular Forces, Lewis Acids and Bases,
(3~4 h).
2. Alkanes (烷): Organic Nomenclature（有機命名）, Physical Properties,
Conformations（相對構像）, Alkyl Radicals, Free Radical Halogenation（自由基鹵化反應）, Carbocations, Carbanions, Carbenes, Biological Activity
(4~5 h).
3. Stereochemistry（立體化學）: Configurations（構像）, Chirality（手徵
性）, Optical Activity (旋光活性), Enantiomers (手性異構物) and
Diastereomers (非手性異構物), Resolution of Enantiomers, Fischer
Projection Formulas (3~4 h).
4. Alkyl Halides (鹵烷): Preparation（製程）, Nucleophilic Substitution（親
核性取代) (SN1, SN2), Nucleophilicity and Basicity, Steric Effects, Solvent
Effects, Leaving-Group Effects, Substituent Effects, Elimination（脫去） (E1,
E2, E1cB), Regioselectivity（位置選擇性）and Stereoselectivity（立體選擇
性）, Rearrangements, Synthesis（合成）. (3~4 h).
4. Alkenes (烯): Stereochemistry （立體化學）, Carbocation Structure and
Stability（碳正離子結構及穩定性）, Molecular Rearrangement（分子結構
重排）, Reactions and Synthesis（反應與合成）(3~4 h).
5. Alkynes : Reactions（反應）(Hydration, Reduction, Oxidation, and
Alkylation), Acidity, and Synthesis (合成）(2~3 h).
6. Alcohols: Preparation, Reactions, and Synthesis（製備, 反應與合成）,
Physical Properties (物性). (2~3 h).
7. Ethers, Epoxides, Thiols, and Sulfides: Physical Properties, Nomenclature,
Reactions, and Synthesis (2~3 h).
8. Conjugated Systems: Molecular Orbital Pictures, 1,2 and 1,4-Addition, SN2
and SN2’ Reactions, Diels-Alder Reaction (2~3 h).
9. Reactions of Aromatic Compounds: Aromaticity （芳香性）, Polycyclic
Aromatic Hydrocarbons, Aryl Halides, Benzyne , Phenol, Benzaldehyde,
Benzoic acid, Aromatic Electrophilic Substitution （芳香類親電性取代）,
Aromatic Nucleophilic Substitution （芳香類親核性取代）, Regioselectivity（位置選擇性）, Side-Chain Reactions, Heck Reaction, Synthesis (6~8 h).

下學期

1. Structur Determination: Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy （核磁
共振光譜）, Infrared Absorption Spectroscopy（紅外線吸收光譜）, Ultraviolet Spectroscopy（紫外線光譜）, and Mass Spectrometry（質譜）(8~10 h).
2. Carbonyl Compounds（羰基化合物): Aldehydes and Ketones（醛類及酮
類), Nucleophilic Addition（親核性加成）, Reduction（還原）, Oxidation
（氧化）, Protection（保護), Keto-Enol Tautomerism, Alkylation of Enolate
Ions, Alpha-Substitution, Aldol Additions, Enamine, The Michael Reaction,
The Robinson Annulation Reaction (6~8 h).
3. Amines (氨類) and Heterocycles (雜環): Properties, Synthesis, and Reactions
(2~3 h).
4. Carboxylic Acids and Derivatives（酸及其衍生物): Acidity（酸性),
Reactivity, Esterification（酯化), Hydrolysis（水解), Nucleophilic Addition
（親核性加成）, Reduction（還原）, Oxidation（氧化）, Reactions of Acid
Derivatives with Organometallic Reagents, The Claisen Condensations,
Enamine (6~8 h).
5. Carbohydrates: Classification, Stereochemistry, Cyclic Structures of
Monosaccharides, Reactions, Disaccharides, and Polysaccharides (5~6 h).
6. Amino Acids（氨基酸), Peptides (肽), and Proteins (蛋白質): Structures,
Isoelectric Points, Peptide Sequencing , Peptide Synthesis, Enzymes, and
Coenzymes. (4~5 h).
7. Pericyclic Reactions （周環反應）: Electrocyclic Reactions, Sigmatropic
Rearrangement, 1,3-Dipolar Cyclo-Addition reactions (3~4 h).

學習評量方式

多次平時考, 兩次期中考, 一次期末考.

教科書＆參考書目(書名、作者、書局、代理商、說明)

教課書 Hart, D. J.; Hadad, C. M.; Craine, L. E.; Hart, H. Organic Chemistry, A Brief Course.
參考書 1. Wade, JR., L. G. Organic Chemistry; Prentice-Hall, Inc. Englewood Cliffs, New Jersey.
2. Menger, F. M. and Mandell L. Electronic Interpretation of Organic Chemistry.
3. Loudon, G. M. Organic Chemistry; The Benjamin-Cummings Publishing Company, Inc. New York, 1995.
4. Fleming, I. Frontier Orbitals and Organic Chemical Reactions.

課程教材（教師個人網址請列在本校內之網址）

1. 編寫補充教材及印制課程講義發給學生.
2. 鼓勵學生提問幫助學突破學習瓶頸.

課程輔導時間

上班或下班時間晚上八至十點及周六日均可.

聯合國全球永續發展目標

提供體驗課程：N

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更新日期西元年/月/日：無	列印日期西元年/月/日：2024 / 11 / 19
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